小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听雨声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风雨夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风雨夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。

　　《秋窗风雨夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。

　　小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。

　　上阕“我又南行矣！”一声惊叹感喟语劈首揭出，便现突兀倔傲之势，然而，这并非故作姿态，实在是积郁不平的迸发，所以才含蕴丰厚、情意挚深，足可振起通体，为下面开出无限天地，直注终句。“笑今年、鸾飘凤泊，情怀何似”，是写一己的生活遭际。龚自珍去年春天方于苏州结缡，新妇系外祖父段玉裁之女孙段美贞，现在她留居龚父丽正徽州官舍，南北离居； “笑”，笑我为了微末功名奔波风尘，不惜割舍新婚后的旖旎柔情没有什么价值。如今落第返归，情怀自能想知。“纵使文章惊海内，纸上苍生而已”，又是换一种说法。杜甫《宾至》：“岂有文章惊海内，漫劳车马驻江干”，词中反其意用之，谓即使文章佳绝，为天下知闻，也不过空谈而已，于苍生国计没有切实补益。 “文章”，因为功名不就，故无法推行，方有上面流露出来的叹息。以下再进而申足此意：“似春水，干卿何事？”朝廷自有定策成计，所行止岂于彼一介书生相干，又岂肯听汝哓哓，这实在是冷峻之极的反语。

　　以上叙事抒怀，尽吐一腔垒块。后自‘‘暮雨忽来”到“去如水”四句则转笔写景，紧扣眼前见闻。骤然间暮雨急倾，鸿雁已惊飞，杏杳无踪，环顾天地呼啸、关山莽莽苍苍，一派秋声入耳动心，似乎也在催人归去，“去如水”，莫再迟回疑虑。句中的“客”当系自指，就南返行径所言，暗暗透出此次京都之行的失望。

　　下阕推想未来人生情景，表露胸中夙愿与壮志。“华年心事从头理”，经过屡次落第不遇的现实教训，懂得社会人生的艰难坎坷，就不再是那么单纯幼稚、仅凭一腔热情行事处世了，需要从新认识，估价早先的“心绪”。 “也何聊，看潮走马，广陵吴市”，汉·枚乘《七发》有广陵观潮的描写，认为功用是“澡概胸中，洒练五脏，澹澉手足，颒濯发齿；榆弃恬怠，输泻滇浊，分决狐疑，发皇耳目”。曹植《名都篇》：“名都多妖女，京洛出少年；宝剑直千金，被服丽且鲜；斗鸡东郊道，走马长楸间”；又《史记》载伍子胥吹箫乞食于吴市，以上藉旧典表明将不再继续皓首穷经、寻章雕句的腐儒岁月，而是冶游狂侠，浪迹江湖，这正属“心绪从头理”后的结果，因之接着叙说：“愿得黄金三百万，交尽美人名士，更结尽、燕邯侠子”。韩愈《送董邵南游河北序》：“燕赵古称多感慨悲歌之士”，还拟延揽结交天下人才，共谋经国大业，而不只幻想依赖一二当权者了。

　　以上壮怀豪情足可以惊动人心，便觉秋去春来，荣枯递代，天下事无逾此理者，不必拘拘于一时成败。结拍“木叶怨，罢论起”，借现事以归束全篇。

　　这首词因落第出京触引，叙事咏怀，纵横倾泻，直觉—派沉郁悲慨之气勃然纸上，而柔情侠骨交注笔端，咳唾珠玉随处生发，正属定庵的一贯格调。

　　此诗描写了深秋时节，江上白波涌起，而烟雨飘飘，天色阴暗，江上顿时给人沉沉的感觉。那滚滚的江水挟着深秋的寒气，风寒水冷，吴楚一带，秋意盎然。而两岸山峦经秋意的感染，树叶也被秋霜染成金黄，那金黄的叶子随风飘起，零落在秋山之坡，飘忽在秋水之上。树林里、天空中，一行行大雁南归，时起的雁声萦绕在天宇之间，萦绕在人们心头。

　　诗人从不同的角度描绘景物：空中，雁鸣阵阵，江上，白波涌起，四面，烟雨迷蒙，地上，落叶萧萧，多层面的渲染，秋的韵味就显得浓浓的足足的，产生了强烈的艺术氛围和效果。

　　此诗一、二两句，就给人开阔辽远之感：吴头楚尾，是春秋时吴楚两国交界的地方，在今江西省北部，那里，地域辽阔，山水相接，烟雨迷茫，江涛奔涌，此境此景，诗人非常激赏，足现其心胸之开阔，意境之开朗。

　　三、四两句，既交待了渡江的时间、环境，更随意点染，勾勒出一幅由寒潮、山林、大雁、黄叶构成的秋江图，简洁洗炼，蕴藉含蓄。而秋江晚渡的意境，清爽脱俗，超然典雅，长髯白衫的先觉圣明凌虚于浩淼烟波之上，给人以鲜明深刻的印象。